Heiligenborn war ursprünglich eine Kanonsiedlung. Zu Beginn des 18. Jahrhunderts machte der Landesherr Henrich Albrecht zu Sayn-Wittgenstein – ein frommer Pietist – seine Grafschaft zu einem Zufluchtsort für Hugenotten, Wiedertäufer, Quäker und andere religiöse Minderheiten. Die Neuansiedler bekamen gegen Zahlung eines jährlichen Kanonzinses das Recht zugesprochen, in abgelegenen Gegenden ein Haus zu bauen, Vieh zu halten und Ackerland zu bewirtschaften. Weil die steilen Hänge und kargen Böden des Rothaargebirges die landwirtschaftliche Nutzung erschwerten, kam es jedoch immer wieder zu Auswanderungswellen, vor allem in Richtung Amerika.

Eines der wenigen Häuser in Heiligenborn, die ohne Unterbrechung bis heute bewohnt sind, ist der sogenannte „Ruppes Hof“. Der Fachwerkhof wurde 1707 erbaut und 1751 an seinen heutigen Standort versetzt. Zwei Jahrhunderte lang lebten hier Bauern, Förster und Handwerker. Um 1900 herum öffnete in dem direkt an der Straße gelegenen Gebäude eine Gastwirtschaft. Neben Forstleuten kehrten hier vor allem Besucher der Ilsequelle ein. Mitte der 1980er Jahre hat Jürgen Schneider das Gasthaus „Zur Ilsequelle“ von Grund auf renoviert. Im Jahr 2000 ließ der neue Besitzer Dieter Mennekes das Gebäude noch einmal restaurieren. Dies geschah unter Anleitung des Architekten Manfred Gerner, der sich als Denkmalpfleger und Experte für Fachwerkbauten einen Namen gemacht hat. Heute dient der Fachwerkhof der Umweltstiftung unter anderem als Begegnungsstätte für Naturschützer und als Einnahmequelle, denn die Räumlichkeiten können auch privat gemietet werden.